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<!DOCTYPE html>

<title>Tristearin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Tristearin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Tristearin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Trioctadecanoin</li>

<li>Tristearoylglycerol</li>

<li>Glycerintristearat</li>

<li>1,3-Di(octadecanoyloxy)propan-2-yl-octadecanoat (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>TRISTEARIN (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C57H110O6

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißer Feststoff<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">209-097-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>891,48 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

<li>0,86 g·cm−3 (Schmelze bei 90 °C)<a href="#cite_note-Quellname-4">[4]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>nahezu unlöslich in Wasser<a href="#cite_note-Römpp-7">[7]</a></li>

<li>wenig löslich in kaltem Alkohol<a href="#cite_note-Römpp-7">[7]</a></li>

<li>gut löslich in Benzol und Chloroform<a href="#cite_note-Römpp-7">[7]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4395 (80 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_268-8">[8]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

<td>keine GHS-Piktogramme

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: keine H-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: keine P-Sätze<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Tristearin ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der einfachen <a href="Triglyceride" title="Triglyceride">Triglyceride</a>, wobei alle drei <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> des <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerins</a> mit der <a href="Stearins%C3%A4ure" title="Stearinsäure">Stearinsäure</a> <a href="Veresterung" title="Veresterung">verestert</a> sind.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Gewinnung">Vorkommen und Gewinnung</h2></div>

Tristearin ist der Hauptbestandteil in <a href="Talg" title="Talg">Talg</a> oder <a href="Nierentalg" class="mw-redirect" title="Nierentalg">Nierentalg</a> aus Schweinefett und kann daraus extrahiert werden. Im Gegensatz dazu werden <a href="Monostearin" class="mw-redirect" title="Monostearin">Mono-</a> und Distearin künstlich hergestellt. Die Darstellung des reinen Tristearin kann durch die katalytische <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> des ungesättigten Triglycerids Trilinolein in <a href="N-Hexan" class="mw-redirect" title="N-Hexan">n-Hexan</a> als Lösungsmittel erfolgen.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Tristearin ist ein kristalliner Feststoff, der in drei <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphen</a> Formen auftreten kann.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Die α–Form schmilzt bei 54 °C mit einer Schmelzenthalpie von 145 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-Charbonnet-5">[5]</a> Der Schmelzpunkt der β–Form liegt bei 72 °C, wobei die Schmelzenthalpie 203 kJ·mol−1 beträgt.<a href="#cite_note-Charbonnet-5">[5]</a> Eine intermediär herstellbare β'-Form besitzt einen Schmelzpunkt von 63,5 C und eine Schmelzenthalpie von 143 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-Ollivon-11">[11]</a> Die Formen α und β' stehen <a href="Monotropie" title="Monotropie">monotrop</a> zu Form β. Die β–Form ist die thermodynamisch stabile Form. Die α–Form bildet ein <a href="Hexagonales_Kristallsystem" title="Hexagonales Kristallsystem">hexagonales</a> Kristallgitter, wo die parallel liegenden Kohlenwasserstoffketten senkrecht zur Basisebene angeordnet sind. Bei der β–Form stehen die Kohlenwasserstoffgruppen gekippt zur Basisebene in einem <a href="Triklines_Kristallsystem" title="Triklines Kristallsystem">triklinen Kristallgitter</a>. Die Anordnung der Kohlenwasserstoffketten bei der β'–Form entspricht der β–Form, es wird aber ein <a href="Orthorhombisches_Kristallsystem" title="Orthorhombisches Kristallsystem">orthorhombisches Kristallgitter</a> gebildet.<a href="#cite_note-12">[12]</a><a href="#cite_note-Ollivon-11">[11]</a> Die Verbindung ist schwer flüchtig. Die Dampfdrücke liegen im Temperaturbereich von 253 °C und 313 °C zwischen 1,3·10−3 mbar und 9,1·10−2 mbar.<a href="#cite_note-Perry-13">[13]</a> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">August</a> entsprechend log10(P) = −A/T+B (P in mmHg, T in K) mit A = 8750 und B = 16,60.<a href="#cite_note-Perry-13">[13]</a> Es ergibt sich eine Verdampfungsenthalpie von 167 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-Perry-13">[13]</a>

Die <a href="Verbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Verbrennungsenthalpie">Verbrennungsenthalpie</a> des Feststoffes beträgt −35,807 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Der Ester wird auch als <a href="Formulierung" title="Formulierung">Formulierung</a>shilfe in Medikamenten, als <a href="Emulgator" title="Emulgator">Emulgator</a> und Kristallisationshilfe in <a href="Lebensmittel" title="Lebensmittel">Lebensmitteln</a>, als <a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmacher</a>, <a href="Schmierstoff" title="Schmierstoff">Schmierstoff</a> und in <a href="Kosmetika" class="mw-redirect" title="Kosmetika">Kosmetika</a> verwendet. In den <a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">USA</a> besitzt Tristearin den GRAS-Status (<a href="Generally_Recognized_As_Safe" title="Generally Recognized As Safe">Generally Recognized As Safe</a>) und wird in Mengen bis zu 3 % verschiedenen Lebensmitteln zugesetzt.<a href="#cite_note-burdock-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Tristearin?uselang=de">Commons: Tristearin</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/38777">TRISTEARIN</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2021.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/T5016">Glyceryl tristearate</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 15. Juni 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/T5016?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> D. Johansson, B. Bergenstahl: Sintering of fat crystal networks in oil during post-crystallization processes. In: <a href="J_Am_Oil_Chem_Soc" class="mw-redirect" title="J Am Oil Chem Soc">J Am Oil Chem Soc</a>. 72, 1995, S. 911–920. <a href="https://doi.org/10.1007/BF02542069" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF02542069">doi:10.1007/BF02542069</a>

</li>

<li id="cite_note-Quellname-4"><a href="#cite_ref-Quellname_4-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemie.uni-hamburg.de/claks/gefahrstoffe/555-43-1.htm">Eintrag zu Tristearin der Gefahrstoff-Datenbank im „CLAKS“ der Uni-Hamburg</a>

</li>

<li id="cite_note-Charbonnet-5">↑ <a href="#cite_ref-Charbonnet_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Charbonnet_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-Charbonnet_5-2">c</a> <a href="#cite_ref-Charbonnet_5-3">d</a> G. H. Charbonnet, W. S. Singleton: Thermal properties of fats and oils. VI. Heat capacity, heats of fusion and transition, and entropy of trilaurin, trimyristin, tripalmitin, and tristearin. In: J. Am. Oil Chem. Soc. 24, 1947, S. 140–142. <a href="https://doi.org/10.1007/BF02643296" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF02643296">doi:10.1007/BF02643296</a>

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. (= J. Phys. Chem. Ref. Data. 25). American Chemical Society, 1996, <a href="OCLC" title="OCLC">OCLC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldcat.org/oclc/68546879">68546879</a>. <a href="https://doi.org/10.1063/1.555985" class="extiw external" title="doi:10.1063/1.555985">doi:10.1063/1.555985</a>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-7">↑ <a href="#cite_ref-Römpp_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-Römpp_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-Römpp_7-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-07-02302">Glyceroltristearat</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_268-8"><a href="#cite_ref-CRC90_3_268_8-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-268.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> D. W. Rogers, D. N. Choudhury: Heats of hydrogenation of large molecules. Part 3 - Five simple unsaturated triglycerides (triacylglycerols). In: J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 74, 1978, S. 2868–2872.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> E. S. Lutton: The Polymorphism of Tristearin and Some of its Homologs. In: <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a> 67, 1945, S. 524–527. <a href="https://doi.org/10.1021/ja01220a008" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja01220a008">doi:10.1021/ja01220a008</a>

</li>

<li id="cite_note-Ollivon-11">↑ <a href="#cite_ref-Ollivon_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ollivon_11-1">b</a> M. Ollivon, R. Perron: Measurements of enthalpies and entropies of unstable crystalline forms of saturated even monoacid triglycerides. In: Thermochim. Acta. 53, 1982, S. 183–194. <a href="https://doi.org/10.1016/0040-6031(82)85007-7" class="extiw external" title="doi:10.1016/0040-6031(82)85007-7">doi:10.1016/0040-6031(82)85007-7</a>

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> E. S. Lutton: Lipid structures. In: J. Am. Oil Chem. Soc. 49, 1972, S. 1–9. <a href="https://doi.org/10.1007/BF02545128" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF02545128">doi:10.1007/BF02545128</a>

</li>

<li id="cite_note-Perry-13">↑ <a href="#cite_ref-Perry_13-0">a</a> <a href="#cite_ref-Perry_13-1">b</a> <a href="#cite_ref-Perry_13-2">c</a> E. S. Perry, W. H. Weber, B. F. Daubert: Vapor Pressures of Phlegmatic Liquids. I. Simple and Mixed Triglycerides. In: <a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">J. Am. Chem. Soc.</a> 71, 1949, S. 3720–3726. <a href="https://doi.org/10.1021/ja01179a038" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja01179a038">doi:10.1021/ja01179a038</a>

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> B. Freedman, M. O. Bagby, H. Khoury: Correlation of heats of combustion with empirical formulas for fatty alcohols. In: J. Am. Oil Chem. Soc. 66, 1989, S. 595–596. <a href="https://doi.org/10.1007/BF02885455" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF02885455">doi:10.1007/BF02885455</a>

</li>

<li id="cite_note-burdock-15"><a href="#cite_ref-burdock_15-0">↑</a> George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9416-3, S. 1231–1232.

</li>

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